Depois das derrotas surpreendentes de Boavista e Estoril, mais dois clubes da liga maior são afastados da Taça de Portugal por clubes de um escalão inferior.
O Belenenses foi eliminado às mãos do Santa Clara. Os açorianos adiantaram-se no marcador aos 21 minutos com um golo de Fernando. A equipa de Domingos Paciência ripostou e empatou a partida no início da segunda parte, por intermédio de Maurides. Quando o jogo caminhava para o prolongamento, Clemente, aos 89′, fez o segundo da equipa da casa.
A outra surpresa deu-se em Matosinhos, com o Leixões a levar de vencida o Tondela por 3-2, após prolongamento. Pedro Nuno adiantou os forasteiros e Murilo ampliou para 0-2 aos 47 minutos. Quando tudo parecia correr de feição para os comandados de Pepa, o central Ricardo Costa é expulso e o rumo da partida muda radicalmente. Janota aos 71′ introduz a bola na própria baliza e Kukula consumou o empate aos 84 minutos, levando a partida para o prolongamento. Nesta ‘terceira-parte’, o clube matosinhense foi mais forte e Bruno Lamas sentenciou a partida.